*
*


CAPTCHA Image   Reload Image
X

Свойства алкалоидов, методы выделения и модификация стахидрина

курсовые работы, Химия

Объем работы: 21 стр.

Год сдачи: 2014

Стоимость: 500 руб.

Просмотров: 175

 

Не подходит работа?
Узнай цену на написание.

Оглавление
Введение
Содержание
Заключение
Заказать работу
ВВЕДЕНИЕ
1 Литературный обзор 4
1.1 Распространение алкалоидов в растениях и методы их выделения 4
2 Методы разделения алкалоидов 9
3 Химическая модификация пирролидинового алкалоида стахидрина 13
3.1 Галогенирование алкалоида стахидрина 14
3.2 Получение водорастворимых солей стахидрина 14
3.3 Термолиз алкалоида стахидрина 16
ЗАКЛЮЧЕНИЕ 18
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ 19
3.2 Получение водорастворимых солей стахидрина
С целью синтеза биологически активных водорастворимых солей алкалоида стахидрина проведено алкилирование молекулы стахидрина 7 иодистым метилом при комнатной температуре (20-25°С). В результате реакции получен 2-карбоксиметил-1,1-диметилпирролидинийиодид 257, состава C8H16NO2I, т.пл. 305-308°C, выход 63%.


7 9

В ИК-спектре соединения 9 наблюдаются полосы поглощения в области 1180 и 702 см-1, соответствующие валентным колебаниям группы (СООCH3) и связи (С-I). При сравнении спектра ЯМР 1Н соединения 9 со спектром стахидрина 7 в области 3.64 м.д. проявляются сигнал протона (СООСН3) группы в виде синглета. В области δ 4.13 м.д. наблюдается триплет протона (Н-2) при С-2. В спектре ЯМР 13С соединения 9 в области сильного поля отмечены сигналы углеродного атома С-2 при 77.60 м.д. и атома С-6 метильной группы при 51.91 м.д.
Действие концентрированной соляной кислоты на стахидрин 7 при нагревании 70-75°С приводит к гидрохлориду стахидрина с т.пл. 262-263°C, состава C7H14NO2Cl, выход 67%.


7 10

Появление в спектре ЯМР 1Н сигналов, соответствующих протонам введенного заместителя – гидрохлорида, подтверждает образование соединения: дублет в области δ 11.37 м.д., который отнесен к протонам СООН группы.
В cпектре ЯМР 13С молекулы 10 наблюдается сдвиг в сильное поле атомов углерода С-2 (δ 77.60 м.д) и С-6 (Δδ 1.64 м.д), по сравнению со спектром исходного соединения.
Данные элементного анализа, найдено%: С 45.61; Н 7.70; N 7.43; Cl 18.78. C7H14NO2Сl: вычислено %: С45.55; Н 7.76; N 7.38; Cl 19.07.
Установлено, что взаимодействие стахидрина 7 с п-толуолсульфохлоридом в этаноле приводит к образованию 1,1-диметил-2-тозил-карбонилпирролидинийхлориду 10 с т.пл. 188-191°С, выход 72%.


7 10

В области δ 2.39 м.д. в спектре ЯМР 1H соединения 10 наблюдается...


Поиск и создание новых физиологически активных веществ из растительного сырья является наиболее актуальным и перспективным направлением при изыскании лекарственных препаратов различного назначения. В этом отношении особый интерес представляют алкалоиды, занимающие «привилегированное» положение среди природных соединений, что объясняется как своеобразием строения и химизма алкалоидов, так и их практической ценностью, которую многие из них представляют в качестве незаменимых лекарственных средств. Они находят широкое применение как противоопухолевые, противомикробные, антибактериальные, антихолинэстеразные, противокашлевые и психотропные средства, а также при лечении сердечно-сосудистых заболеваний. Поэтому алкалоиды можно рассматривать как перспективный источник новых экологически чистых лекарственных препаратов. Широкий спектр биологической активности алкалоидов и азотистых гетероциклов, их обширная область применения и синтетические возможности привлекают внимание исследователей с давних времен.
В химическом отношении алкалоиды интересны своим структурным многообразием. К интересным по своему химическому строению классам алкалоидов относятся производные изохинолиновых, пирролидиновых, хинозолиновых, индольных и дитерпеновых алкалоидов, которые представляют собой основания с четвертичным, третичным или вторичным атомом азота. Среди них имеются вещества с различным сочетанием метокси-, гидрокси-, амино-, карбо- и гетероциклов, конформационные и оптические изомеры. Химический синтез и дизайн этих алкалоидов позволяет расширить возможные пути поиска лекарственных средств. Актуальность проведения химических трансформаций растительных алкалоидов определяется необходимостью получения новых веществ, характеризующихся улучшенными физико-химическими свойствами (растворимостью в воде), более выраженной биологической активностью, пониженной токсичностью, пролонгированностью действия по сравнению с исходными природными аналогами. Поэтому работы по синтезу новых...

Произрастает свыше 537 видов растений из 228 родов и 61 семейства, содержащих алкалоиды. Среди них 213 видов растений, ранее не изучены на содержание алкалоидов, 32 из которых являются эндемичными.
Мной проведены работы по химическому изучению растений, имеющих промышленные запасы. В результате исследований выделено более 20 алкалоидов, среди них лаппаконитин, зонгорин, гармин, стахидрин, пеганин, вазицинон, глауцин и др. При этом алкалоид лаппаконитин выделен впервые из Aconitum soongaricum, а дитерпеновый алкалоид делькозин - из Aconitum monticola. Строение выделенных алкалоидов установливается с использованием современных спектральных методов (ИК-, УФ-, ЯМР-спектроскопией, масс-спектрометрией), а также рентгеноструктурного анализа.
Расчеты реакционных центров в молекулах алкалоидов полуэмпирическими методами квантовой химии могут показать, что молекулы обладают как электрофильными (гармин, пеганин, вазицинон, глауцин), так и нуклеофильными свойствами (лаппаконитин, стахидрин, зонгорин).
Результаты наших исследований свидетельствуют, что алкалоиды растений являются доступным возобновляемым материалом для химической модификации и получения новых соединений. В результате химических превращений молекул выделенных алкалоидов с использованием реакций алкилирования, аминирования, окисления, фосфорилирования, галоидирования возможно получить ряд их новых производных.
Анализ проведенных нами реакции на молекулах алкалоидов отдельных структурных типов свидетельствует о характерности для них реакции общего и частного типов, объясняемых особенностью строения изучаемых алкалоидов.
Реакции общего характера обусловлены присутствием в строении молекул соединений данного класса основного атома азота. К таким реакциям можно отнести все характерные свойства аминов вне зависимости, от типа гетероцикла. Это, прежде всего, взаимодействие алкалоидов с кислотами Льюиса, комплексообразование, молекулярным йодом и серным ангидридом, N-алкилирование галогенпроизводными,...

После офорления заказа Вам будут доступны содержание, введение, список литературы*
*- если автор дал согласие и выложил это описание.

Работу высылаем в течении суток после поступления денег на счет
ФИО*


E-mail для получения работы *


Телефон


ICQ


Дополнительная информация, вопросы, комментарии:



CAPTCHA Image
Сусловиямиприбретения работы согласен.

 
Добавить страницу в закладки
Отправить ссылку другу