    Сейчас на сайте: 1 посетителей (1 зарегистрированных, 0 гостей) |   426057681  574055213 |  Партнерам |  Авторам |  Покупателям |
Синтез и свойства 4-замещенных 5Н-1,2,3-дитиазолов
| дипломные работы, Химия Объем работы: 196 стр. Год сдачи: 2009 Стоимость: 2000 руб. Просмотров: 1301 | Не подходит работа? |
Оглавление
Введение
Литература
Заказать работу
Содержание
ВВЕДЕНИЕ
1. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 1,2,3-ДИТИАЗОЛОВ. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1 Методы синтеза
1.1.1 Соли 1,2,3-дитиазолия
1.1.2 5-Арилимино-4-хлор-5Н-1,2,3-дитиазолы
1.1.3 1,2,3-Дитиазол-3-оны
1.1.4 1,2,3-Дитиазол-3-тионы
1.1.5 5-Алкилиден-5Н-1,2,3-дитиазолы
1.1.6 Конденсированные 1,2,3-дитиазолы
1.1.7 Радикалы 1,2,3-дитиазолия
1.2 Химические свойства
1.2.1 Реакции 5-арилимино-4-хлор-5Н-1,2,3-дитиазолов
1.2.2 Реакции 1,2,3-дитиазол-5-онов
1.2.3 Реакции 1,2,3-дитиазол-5-тионов
1.2.4 Реакции 5-алкилиден-5Н-1,2,3-дитиазолов
1.2.5 Реакции конденсированных 1,2,3-дитиазолов
1.3 Cпектральные исследования
1.3.1 Рентгеноструктурный анализ
1.3.2 Спектроскопия ЯМР
1.3.3 Масс-спектрометрия
1.3.4. УФ- и ИК-спектроскопия
1.3.5 Электрохимические методы
1.3.6 ЭПР-спектроскопия
1.3.7 Квантово-химические расчеты молекул 1,2,3-дитиазолов
1.4 Биологическая активность и практическое применение 1,2,3-дитиазолов
Заключение
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1 Разработка методов синтеза 4-замещенных 5Н-1,2,3-дитиазолов
2.1.1 Разработка метода синтеза 4-фенил-5Н-1,2,3-дитиазол-5-она 4а
2.1.2 Синтез 4-замещенных 5Н-1,2,3-дитиазол-5-онов 4
2.1.3 Синтез 4-замещенных 5H-1,2,3-дитиазол-5-тионов 6.
2.1.4 Синтез 4-замещенных 5H-1,2,3-дитиазол-5-иминов 7
2.1.5 Синтез 4-замещенных 5H-1,2,3-дитиазол-5-илиденов 9 и 10
2.1.6 Действие восстанавливающими реагентами на 4-замещенные соли 1,2,3-дитиазолия
2.1.7 Предполагаемый механизм образования 4-замещенных солей 1,2,3-дитиазолия из этаноноксимов
2.2 Химические свойства 4-замещенных 5H-1,2,3-дитиазолов
2.2.1 Реакции 4-замещенных 5H-1,2,3-дитиазолов с первичными аминами
2.2.2 Реакции 4-замещенных-5H-1,2,3-дитиазолов со вторичными аминами
2.2.3 Предполагаемый механизм взаимодействия 4-замещенных 5Н-1,2,3-дитиазолов 4 и 6 с первичными и вторичными аминами
2.2.4 Реакции 4-замещенных 5H-1,2,3-дитиазолов с этилатом натрия.
2.3 Биологическая активность синтезированных соединений
2.3.1 Антипролиферативная активность 4-замещенных 5Н-1,2,3-дитиазол-5-она 4a,...
ВВЕДЕНИЕ
1. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 1,2,3-ДИТИАЗОЛОВ. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР
1.1 Методы синтеза
1.1.1 Соли 1,2,3-дитиазолия
1.1.2 5-Арилимино-4-хлор-5Н-1,2,3-дитиазолы
1.1.3 1,2,3-Дитиазол-3-оны
1.1.4 1,2,3-Дитиазол-3-тионы
1.1.5 5-Алкилиден-5Н-1,2,3-дитиазолы
1.1.6 Конденсированные 1,2,3-дитиазолы
1.1.7 Радикалы 1,2,3-дитиазолия
1.2 Химические свойства
1.2.1 Реакции 5-арилимино-4-хлор-5Н-1,2,3-дитиазолов
1.2.2 Реакции 1,2,3-дитиазол-5-онов
1.2.3 Реакции 1,2,3-дитиазол-5-тионов
1.2.4 Реакции 5-алкилиден-5Н-1,2,3-дитиазолов
1.2.5 Реакции конденсированных 1,2,3-дитиазолов
1.3 Cпектральные исследования
1.3.1 Рентгеноструктурный анализ
1.3.2 Спектроскопия ЯМР
1.3.3 Масс-спектрометрия
1.3.4. УФ- и ИК-спектроскопия
1.3.5 Электрохимические методы
1.3.6 ЭПР-спектроскопия
1.3.7 Квантово-химические расчеты молекул 1,2,3-дитиазолов
1.4 Биологическая активность и практическое применение 1,2,3-дитиазолов
Заключение
2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ
2.1 Разработка методов синтеза 4-замещенных 5Н-1,2,3-дитиазолов
2.1.1 Разработка метода синтеза 4-фенил-5Н-1,2,3-дитиазол-5-она 4а
2.1.2 Синтез 4-замещенных 5Н-1,2,3-дитиазол-5-онов 4
2.1.3 Синтез 4-замещенных 5H-1,2,3-дитиазол-5-тионов 6.
2.1.4 Синтез 4-замещенных 5H-1,2,3-дитиазол-5-иминов 7
2.1.5 Синтез 4-замещенных 5H-1,2,3-дитиазол-5-илиденов 9 и 10
2.1.6 Действие восстанавливающими реагентами на 4-замещенные соли 1,2,3-дитиазолия
2.1.7 Предполагаемый механизм образования 4-замещенных солей 1,2,3-дитиазолия из этаноноксимов
2.2 Химические свойства 4-замещенных 5H-1,2,3-дитиазолов
2.2.1 Реакции 4-замещенных 5H-1,2,3-дитиазолов с первичными аминами
2.2.2 Реакции 4-замещенных-5H-1,2,3-дитиазолов со вторичными аминами
2.2.3 Предполагаемый механизм взаимодействия 4-замещенных 5Н-1,2,3-дитиазолов 4 и 6 с первичными и вторичными аминами
2.2.4 Реакции 4-замещенных 5H-1,2,3-дитиазолов с этилатом натрия.
2.3 Биологическая активность синтезированных соединений
2.3.1 Антипролиферативная активность 4-замещенных 5Н-1,2,3-дитиазол-5-она 4a,...
Актуальность проблемы.
Моноциклические неконденсированные 1,2,3-дитиазолы являются особо интересным классом серосодержащих гетероциклов благодаря широте спектра применения и биологической активности. В зависимости от природы заместителя они могут проявлять бактерицидную, фунгицидную и антипролиферативную активность. Отдельные представители этого класса соединений способны образовывать стабильные катион-радикалы, проявляющие свойства электрических проводников и магнитных материалов.
Известны и широко изучены 1,2,3-дитиазолы, содержащие в четвертом положении атом хлора. На основе хлорида 4,5-дихлор-5H-1,2,3-дитиазолия – соли Аппеля, получен и подробно изучен широкий ряд функциональных производных - кетон, тион, иминов и илиденов, показанных ниже....
Моноциклические неконденсированные 1,2,3-дитиазолы являются особо интересным классом серосодержащих гетероциклов благодаря широте спектра применения и биологической активности. В зависимости от природы заместителя они могут проявлять бактерицидную, фунгицидную и антипролиферативную активность. Отдельные представители этого класса соединений способны образовывать стабильные катион-радикалы, проявляющие свойства электрических проводников и магнитных материалов.
Известны и широко изучены 1,2,3-дитиазолы, содержащие в четвертом положении атом хлора. На основе хлорида 4,5-дихлор-5H-1,2,3-дитиазолия – соли Аппеля, получен и подробно изучен широкий ряд функциональных производных - кетон, тион, иминов и илиденов, показанных ниже....
Литература
1. Appel R., Janssen H., Siray M., Knoch F. /Synthese und Reaktionen des 4,5-Dichlor-1,2,3-dithiazolium-chlorids/ Chem. Ber., 1985, 118, 1632 - 1643.
2. Kim K. /Synthese und Reaktionen des 4,5-Dichlor-1,2,3-dithiazolium-chlorids/ Sulfur Rep., 1998, 21, 147-207.
3. Khmelnitski L. I., Rakitin O. A. /1,2-Oxa/thia-3-azoles/ In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. Vol. 4 (Ed. R. C. Storr), Elsevier, Oxford, 1996, 409 - 432.
4. Wannagat U., Schindler G. /Reaktionen des Schwefeldichlorids mit Pyridin und verwandten Verbindungen/ Angew. Chem., 1957, 69, 784.
5. Mayer R. /S,N-Compounds via Amines and Sulphur Halides/ Phosphorus and Sulfur and Related Elements, 1985, 23, 277 - 296.
6. Barclay T. M., Beer L., Cordes A. W., Oakley R. T., Preuss K. E., Taylor N. J., Reed R. W. /Sterically protected 1,2,3-dithiazolyl radicals: preparation and structural characterization of 4-chloro-5-pentafluorophenyl-1,2,3-dithiazolyl/ J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1999, 531 - 532.
7. Koutentis P. A. / The Preparation and Characterization of 5-Substituted-4-chloro-1,2,3-dithiazolium Salts and their Conversion into 4-Substituted-3-chloro-1,2,5-thiadiazoles/ Molecules, 2005, 10, 346 - 359.
8. Коршак В. В., Лисеенко A. Ф. /О действии монохлористой серы на фенилацетонитрил/ Журн. общей химии, 1939, 9, 1329-1331.
9. Beer L., Cordes A. W., Haddon R. C., Itkis M. E., Oakley R. T., Reed R. W., Robertson C. M. /A p-stacked 1,2,3-dithiazolyl radical. Preparation and solid state characterization of (Cl2C3NS)(ClC2NS2)/ J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2002, 1872 - 1873.
10. Gray M. A., Rees C. W., Williams D. J. /Organic Heterocyclothiazenes. Part 19. Synthesis of 1,3,2-Dithiazoles Using Bis(chlorothio)nitronium Tetrachloroaluminate, [N(SCl)2][AlCl4]/ Heterocycles, 1994, 37, 1827 - 1852.
11. Emayan K., Rees C. W. / The reaction of acetophenone oximes with disulfur dichloride, 4-aryl-5-arylimino-1,2,3-dithiazoles and pentathiepino[6,7-c]pyrrole / Bull. Soc. Chim. Belg., 1997, 106, 605 - 611....
1. Appel R., Janssen H., Siray M., Knoch F. /Synthese und Reaktionen des 4,5-Dichlor-1,2,3-dithiazolium-chlorids/ Chem. Ber., 1985, 118, 1632 - 1643.
2. Kim K. /Synthese und Reaktionen des 4,5-Dichlor-1,2,3-dithiazolium-chlorids/ Sulfur Rep., 1998, 21, 147-207.
3. Khmelnitski L. I., Rakitin O. A. /1,2-Oxa/thia-3-azoles/ In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. Vol. 4 (Ed. R. C. Storr), Elsevier, Oxford, 1996, 409 - 432.
4. Wannagat U., Schindler G. /Reaktionen des Schwefeldichlorids mit Pyridin und verwandten Verbindungen/ Angew. Chem., 1957, 69, 784.
5. Mayer R. /S,N-Compounds via Amines and Sulphur Halides/ Phosphorus and Sulfur and Related Elements, 1985, 23, 277 - 296.
6. Barclay T. M., Beer L., Cordes A. W., Oakley R. T., Preuss K. E., Taylor N. J., Reed R. W. /Sterically protected 1,2,3-dithiazolyl radicals: preparation and structural characterization of 4-chloro-5-pentafluorophenyl-1,2,3-dithiazolyl/ J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1999, 531 - 532.
7. Koutentis P. A. / The Preparation and Characterization of 5-Substituted-4-chloro-1,2,3-dithiazolium Salts and their Conversion into 4-Substituted-3-chloro-1,2,5-thiadiazoles/ Molecules, 2005, 10, 346 - 359.
8. Коршак В. В., Лисеенко A. Ф. /О действии монохлористой серы на фенилацетонитрил/ Журн. общей химии, 1939, 9, 1329-1331.
9. Beer L., Cordes A. W., Haddon R. C., Itkis M. E., Oakley R. T., Reed R. W., Robertson C. M. /A p-stacked 1,2,3-dithiazolyl radical. Preparation and solid state characterization of (Cl2C3NS)(ClC2NS2)/ J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2002, 1872 - 1873.
10. Gray M. A., Rees C. W., Williams D. J. /Organic Heterocyclothiazenes. Part 19. Synthesis of 1,3,2-Dithiazoles Using Bis(chlorothio)nitronium Tetrachloroaluminate, [N(SCl)2][AlCl4]/ Heterocycles, 1994, 37, 1827 - 1852.
11. Emayan K., Rees C. W. / The reaction of acetophenone oximes with disulfur dichloride, 4-aryl-5-arylimino-1,2,3-dithiazoles and pentathiepino[6,7-c]pyrrole / Bull. Soc. Chim. Belg., 1997, 106, 605 - 611....
После офорления заказа Вам будут доступны содержание, введение, список литературы*
*- если автор дал согласие и выложил это описание.