Акридон. Его получение, свойства и применение

1.1 Свойства акридона. Акридон (9-акридон, 9-гидроксиакридин) – очень устойчивое в обычных раствори¬телях желтое вещество игольчатой структуры; оно плавится при высокой темпе¬ратуре (354п, испр.). Нерастворимо в воде, очень трудно растворимо в этаноле и эфире, хорошо растворимо в горячей уксусной кислоте. Акридон отличается от изомерных ему оксиакридинов отсутствием явно выраженных кислых и основных свойств. Спектр акридона тоже значительно отличается от спектров оксиакридинов. Вопрос о том, какая формула, кетонная или оксиакридиновая, более точно отражает его свойства, был предметом длительной дискуссии. Если представить себе, что соединение ионизируется, хотя бы в незначительной степени, так что атом кислорода становится анионом, а к атому азота присоединяется освобождающийся водород, то вместо формулы I возникает II (рис. 1).
Молекулярный вес акридона . Определен криоскопически в феноле; оказалось, что в этих условиях акридон мономерен; однако Xунтер показал, что вещества такого типа могут состоять из коротких цепей молекул, соединенных водородной связью. Идентификация акридонов производится переведением их в соответствующие 5-(n-диэтиламино) фенилакридины.
Не только нитроакридоны, но и некоторые из аминоакридонов (особенно 3-аминоакридон) обнаруживают явные кислые свойства, не характерные для самого акридона; 4-метоксиакридон (единственный из изомеров) является основанием, более сильным, чем акридон, хлоргидрат которого гидролизуется даже в 3 н. соляной кислоте. Причины этого явления до сих пор неясны.
1.2 Применение акридона. Активное изучение обнаружило ряд уникальных свойств, которыми обладают производные акридона. На настоящий момент многие изученные производные акридона обнаружили совсем неожиданное применение – в медицине. Например, акридонуксусная кислота, в принципе известная и ранее. Именно на ее базе была получена активная субстанция, обладающая способностью повышать сопротивляемость организма через индукцию, или стимуляцию эндогенного...

Таким образом, в данной работе рассмотрен акридон, его свойства, способы получения и применение. Приведены различные механизмы получения гетероциклических соединений реакциями конденсации. Предложен возможный механизм реакции синтеза акридона. Кипячением N-фенилантраниловой кислоты с концентрированной серной получен акридон с выходом 1,78г или 74% масс. от теоретического. Измеренная точка плавления показала сходимость полученных данных с литературными, а следовательно, очень низкую долю примесей в полученном акридоне и чистоту продукта синтеза