Синтез новых биологических активных веществ антрахинонового ряда

значение имеет восстановительное ацилирование уксусным ангидридом или бензоилхлоридом в диоксановом растворе в присутствии цинковой пыли. Реакции ацилирования можно осуществить селективно по одной из двух α-окси-, либо по α-окси- при наличии β-окси и наоборот в среде пиридина, например [4]:

Рисунок 14 – Схема реакции О-ацилирования оксиантрахинонов

Реакции О-ацилирования хризофанола, алоэ-эмодина, эмодина, фисциона, их амино- и галоген замещенных осуществлены уксусным ангидридом, бензолсульфохлоридом, алкилфосфорными кислотами, солями диалкилдитио-фосфорных кислот, изоцианатами диалкилдитиофосфорных и фосфоновых кислот, аминокислотами и т.д. Кроме уксусного ангидрида, все другие ацилирующие агенты использованы впервые [12].
Следует отметить, что при проведении этих реакций наиболее отчетливо проявляется различная реакцеспособность 4 и 5 ОН-групп, т.е. во всех опытах наблюдалось образование 2-х моно- и дизамещенных, причем изомера по 4-ОН группе для хризофанола и по 5-ОН группе для эмодина и фисциона можно получить до 50%. Использование пиридина, в отличие от других щелочных агентов, позволяет в течение 4–5 часового нагревания получать только моноацилированные продукты, если температуру реакции увеличивать быстро, то доминируют процессы полного ацилирования [8,12,31-33].
2-метил-4,5-бис-(бензоиламино)-антрахинон доказан встречно по реакции хризофа-нола с бензамидом и из 2-метил-4,5-диаминоантрахинона с хлористым бензоилом [34].
Реакции фосфорилирования оксиантрахинонов значительно расширяют возможности направленного изменения биологической активности продуктов модификации по сравнению с традиционной активностью ФОС других классов соединений. Число работ по фосфорилированию антрахинонов, и в том числе оксиантрахинонов, крайне ограничено, поэтому изучены все параметры, которые могли бы повысить выход целевых продуктов при взаимодействии с различными фосфорными синтонами [4].
Так, в условиях взаимодействия фенолов и тиофенолов с РС13,...

Актуальность темы курсовой работы обусловлена потребностью здравоохранения и фармацевтической промышленности в новых, эффективных лекарственных средствах отечественного производства.
Возрождение собственной фармацевтической промышленности рассматривается в качестве основного критерия национальной безопасности любой страны. Уровень собственных лекарственных средств, рекомендованный ВОЗ для обеспечения стратегической безопасности каждого государства, должен быть не ниже 20 %.
Спрос здравоохранения на лекарственные препараты до настоящего времени почти на 90% покрывается за счет импорта, доля отечественных препаратов на фармацевтическом рынке республики составляет лишь 9-10 %.
Необходимо учесть, что в эти 10% входят готовые лекарственные средства, которые доставляются из-за рубежа в виде ин-балк продукта, и на фармацевтических заводах только расфасовываются («Нобел», «Глобал-Фарм» и др.). На долю собственных производителей приходится всего несколько процентов. Именно поэтому фармацевтическая промышленность находится в крайне сложной ситуации, что не может не вызывать обоснованную тревогу.
Создание собственной фармацевтической промышленности, увеличение рентабельности и конкурентоспособности существующих производств, а также скорейшее повышение доли отечественных лекарственных препаратов до 40-50 % к 2014 году обозначены в качестве первоочередных приоритетов экономического развития страны.
В связи с этим, тематика работы имеет не только научное значение, но и, в перспективе, позволит обеспечить отечественную фармпромышленность местными лекарственными средствами, и новыми высокоэффективными полусинтетическими препаратами.
Объекты исследования - природные производные антрахинона и их полусинтетические аналоги, являются активным началом многих лекарственных препаратов из растений, издавна применяемых в медицине. В наши дни широко используются около 50 таких препаратов.
Среди природных производных антрахинона наибольшая биологическая активность выявлена у...

1 Впервые отработаны оптимальные технологические параметры реакции N-аминокислотного ацилирования хинизарина.
2 Отработаны основные термодинамические и кинетические параметры для процессов получения производных. Установлено влияние температуры, рН, времени реакции и наличия вспомогательных компонентов на выход целевого продукта реакции.
3 Синтезировано 2 новых, ранее не описанных производных 1,2-диоксиантрахинона.
4 Структуры синтезированных соединений установлены комплексом современных (ИК- и ЯМР-спектроскопия, масс-спектрометрия) спектральных методов анализа.
5 Изучена возможность направленной модификации полученных антраценпроизводных по карбоксильной группе.
6 Результаты работы опубликованы в виде 3 тезисов: Международного форума молодых ученых стран СНГ «Молодежь в науке - 2013» и Международной научной конференции КазНУ «Мир науки», Алматы, 2013, Международном симпозиуме “Современные проблемы высшего образования и науки в области химии” май 2013.