Моносахариды и дисахариды (c презентацией)

Моносахариды (монозы) — полигидроксильные соединения, содержащие альдегидную или кетонную группы (слайд №2).
Моносахариды, за исключением глюкозы и фруктозы, редко встречаются в природе в свободном виде. В основном они входят в состав олиго- и полисахаридов, гликозидов, гликолипидов, нуклеозидов и других высокомолекулярных соединений.
Молекулы моносахаридов содержат несколько асимметрических атомов углерода и поэтому существуют в виде различных пространственных изомеров (слайд №3).
Изомеры моносахаридов подразделяют на D- и L-стереохимические ряды, принадлежность к которым определяется по конфигурации асимметрического атома углерода, максимально удаленного от карбонильной группы (для пентоз — с-4, для гексоз — с-5). если конфигурация этого хирального атома углерода совпадает с конфигурацией D-глицеринового альдегида, то моносахарид относят к D-ряду, если же с конфигурацией L-глицеринового альдегида — то к L-ряду.
Так, из 16 стереоизомеров альдогексозы восемь относятся к D-ряду, а восемь — к L-ряду. Представители D-ряда являются оптическими антиподами L-ряда, то есть альдогексоза существует в виде восьми пар энантиомеров. D-Глюкоза и L-глюкоза являются энантиомерами.
Пространственные изомеры моносахаридов, отличающиеся конфигурацией одного или нескольких атомов углерода и не являющиеся зеркальными изомерами (энантиомерами), называются диастереомерами. так, D-глюкоза и D-галактоза, D-манноза и D-глюкоза, D-манноза и D-галактоза составляют пары диастереомеров.